یک هیدروکربن آروماتیک که از یک حلقه بنزن حاوی استخلاف متیل تشکیل شده است و به همین علت به آن متیل بنزن نیز می گویند، تولوئن (toluene) نام دارد. این ترکیب به عنوان حلال و یا حد واسط واکنش های شیمیایی در بسیاری از کاربردهای صنعتی استفاده می شود. این ماده به طور طبیعی در نفت خام و درخت تولو وجود دارد و ار آن در تهیه رنگ، لاک ناخن، چسب و در برخی فرآیندهای چاپ و دباغی چرم استفاده می کنند.
خرید تولوئن
برای خرید جزئی تولوئن با قیمت مناسب و کیفیت بالا از شیمی استور با مشاوران مجرب ما در واحد فروش از طریق واتساپ در تماس باشید.
تولوئن چیست؟
این ترکیب شیمیایی دارای فرمول مولکولی C6H5CH3 بوده و به صورت مایعی بی رنگ با بوی شیرین و بنزین مانند وجود دارد. چگالی آن از آب کمتر و در آن نامحلول است. هنگامی که با آب ترکیب می شود دو فاز تشکیل می دهد که فاز بالایی مربوط به تولوئن و فاز پایین مربوط به آب خواهد بود. از این ویژگی آن برای جداسازی ترکیبات آلی از آب استفاده می شود.
خواص فیزیکی و شیمیایی
برخی خواص فیزیکی و شیمیایی این ترکیب در جدول زیر مشاهده می شود.
| ساختار |  |
| فرمول شیمیایی | C7H8 |
| cas no | 108-88-3 |
| جرم مولکولی | 141/92 g/mol |
| نام های دیگر | فنیل متان، تولول، آنیزن |
| شکل ظاهری | مایع بی رنگ با بوی شیرین |
| دانسیته | 87/0 g/ml |
| نقطه ذوب | 95ºC- |
| نقطه جوش | 111ºC |
| حلالیت | نامحلول در آب |
روش تولید تولوئن
این ترکیب به طور طبیعی در مقادیر کم در نفت خام وجود دارد و یک محصول جانبی در تولید بنزین در حضور اصلاح کننده کاتالیزوری یا کراکر اتیلن است. همچنین محصول جانبی تولید کک از زغال سنگ است. جداسازی و خالص سازی نهایی توسط هر یک از فرآیندهای تقطیر یا استخراج با حلال مورد استفاده در ترکیب های آروماتیک BTX (شامل بنزن، تولوئن و زایلن) انجام می گیرد.
در روش دیگر می توان این ترکیب را از واکنش بنزن با متانول در حضور کاتالیزور اسیدی جامد تولید کرد. معادله واکنش آن به صورت زیر است و همانطور که مشاهده می شود در این واکنش آب نیز به عنوان محصول جانبی تولید می شود که به دلیل امتزاج ناپذیری که با این ترکیب دارند براحتی جدا می شوند.
C6H5H + CH3OH → C6H5CH3 + H2O
واکنش های شیمیایی تولوئن
متیل بنزن به عنوان یک هیدروکربن آروماتیک معمولی در جایگزینی آروماتیک الکتروفیل واکنش نشان می دهد. به علت وجود گروه متیل خاصیت الکترون دهندگی افزایش می یابد و به طور کلی موجب افزایش الکترون دهندگی این ماده می شود. در نتیجه سولفوناسیون این ماده پاراتولوئن سولفونیک اسید (قیمت اسید سولفونیک) تولید می شود. همچنین در اثر کلراسیون این ماده با استفاده از Cl2 در حضور FeCl3، ایزومرهای ارتو و پارا کلروتولوئن تولید می گردد. از طرفی این ترکیب می تواند در حضور پرمنگنات پتاسیم محصول اسید بنزوئیک را تولید کند و در حضور کرومیل کلرید بنزآلدهید ایجاد شود.
این ماده براحتی تحت واکنش هالوژناسیون قرار گرفته و در حضور NBS و AIBN گرم شده و به بنزیل برماید تبدیل می شود. تولوئن می تواند تحت واکنش با Br2 و آب اکسیژنه در حضور نور برمینه شده و هیدروژن برمید و محصول برم دار تولید می کند.
C6H5CH3 + Br2 → C6H5CH2Br + HBr
C6H5CH2Br + Br2 → C6H5CHBr2 + HBr
کاربرد تولوئن
این ماده کاربردهای بسیاری در صنعت دارد که در ادامه آنها را بررسی خواهیم کرد.
پیش ماده بنزن و زایلن
این ماده تحت واکنش هیدرو دی آلکیلاسیون به بنزن تبدیل می شود. همچنین در مرحله بعدی این ترکیب می تواند به مخلوطی از بنزن و زایلن تبدیل شود.
C6H5CH3 + H2 → C6H6 + CH4
نیتراسیون
واکنش نیتراسیون تولوئن موجب تولید مونو، دی و تری نیتروتولوئن می شود که هرکدام کاربردهای گسترده ای دارند. دی نیتروتولوئن پیش ساز تولوئن دی ایزوسیانات است که در ساخت فوم پلی اورتان استفاده می شود.
تری نیتروتولوئن نیز ماده منفجره ای است که معمولا آن را به اختصار به صورت TNT نشان می دهند.
اکسیداسیون
بنزوئیک اسید و بنزآلدهید محصولاتی هستند که در نتیجه اکسایش این ماده با اکسیژن ایجاد می شود. کاتالیزور مورد استفاده در این واکنش شامل کبالت و منگنز نفتنات است.
حلال
این ترکیب یک حلال عالی در صنعت است که در مصارف مختلف مانند رنگ آمیزی، تینر نقاشی، درزگیرهای سیلیکونی، بسیاری از واکنش های شیمیایی، لاستیک سازی، جوهر چاپ، چسب ها، لاک ها و مواد ضدعفونی کننده کاربرد دارد.
سوخت
این ترکیب می تواند به عنوان تقویت کننده اکتان در سوخت بنزین برای موتورهای احتراق داخلی و همچنین سوخت جت استفاده شود. تولوئن با 86 درصد حجم، سوخت تمام موتورهای توربوشارژ فرمول یک را در طول دهه 1980 تامین می کرد که اولین بار توسط تیم هوندا استفاده شد.
همچنین این ماده 100% می تواند به عنوان سوخت برای موتورهای دو زمانه و چهار زمانه استفاده شود.
سایر کاربردها:
در آزمایشگاه از متیل فنیل به عنوان حلال برای تولید نانو مواد کربنی از جمله نانو لوله ها و فولرن ها استفاده می شود و همچنین از آن می توان به عنوان نشانگر فولرن استفاده کرد. در کاربرد دیگر از ان به عنوان سیمان در کیت های پلی استایرن ریز استفاده می شود و حاوی هیچ یک از مواد چسبنده نیست. این ماده می تواند جهت شکستن گلبول های قرمز به منظور استخراج هموگلوبین در آزمایش های بیوشیمی استفاده می شود. به دلیل قابلیت انتقال حرارت خوبی که دارد، در تله های سرد سدیمی که در حلقه های سیستم راکتور هسته ای استفاده می شود، به عنوان خنک کننده کاربرد دارد. همچنین به عنوان یکی از مواد خام برای تولید سدیم ساخارین مورد استفاده قرار می گیرد.
خطرات،MSDS و نکات ایمنی تولوئن
به دلیل کاربردهای بسیار فراوان این ترکیب خطرات زیست محیطی و سمی آن به طور گسترده مورد مطالعه قرار گرفته است. در غلظت های پایین اثرات فراوانی مانند خستگی، سرگیجه، ضعف عضلانی، داشتن حالت تهوع، کاهش اشتها، کاهش حافظه، کاهش شنوایی و میزان دید را دارد. در مقادیر بالای استنشاق این ترکیب حتی در کوتاه مدت،عوارض شدیدی از جمله سبک بودن سر، تهوع شدید، خواب آلودگی بالا، بیهوشی و در نهایت منجر به مرگ می شود.
این ماده یک ترکیب شیمیایی آلی با خاصیت سرطان زایی است. میزان و درصد سرطان زا بودن آن به طور دقیق مشخص نیست. بنابراین در حین کار با این ترکیب حتما از دستکش های نیتریل به همراه وینیل به طور همزمان استفاده کنید و تا حدالاامکان از تهویه مناسب در حین کار استفاده کنید. یکی از راه های جذب سریع تولوئن از طریق پوست می باشد. بنابراین، در حین آغشته شدن به این ماده بلافاصله دست ها را با آب و مایع فراوان شست و شو داده و از نفوذ آن به داخل پوست جلوگیری نمایید.
به دلیل خاصیت اشتعال پذیری این ماده، در جای خشک و خنک و به دور از حرارت و عوامل آتش زا نگهداری شود. بعد از هر بار مصرف دهانه ظرف به طور کامل بسته و به دور از مواد خطرناک نگهداری کنید.
جمع بندی:
تولوئن یک هیدروکربن آروماتیک با فرمول شیمیایی C7H8 است. این ماده کاربردهای بسیاری از جمله سوخت، حلال، اکسیداسیون، نیتراسیون و پیش ماده ی بنزن و زایلن در صنعت دارد. ترکیبی خطرناک و سمی است و باید پیش از کار با آن برگه اطلاعات ایمنی ان را مطالعه کرد.
سوالات متداول
تولوئن خشک چیست؟
در مواردی که تولوئن بسیار خالص مورد نیاز باشد، با کمک تقطیر آب آن را استخراج می کنند و اصطلاحا این ماده را تولوئن خشک می نامند.
تولوئن ترکیبی قطبی است یا ناقطبی؟
این ماده یک حلال ناقطبی است.
عوارض تولوئن چیست؟
از جمله عوارض این ماده می توان به سوزش چشم، بینی، خستگی، سردرد، آسیب عصبی و التهاب پوست، کبد و کلیه اشاره کرد.
آیا تولوئن سمی است؟
این ماده باعث تحریک پوست، چشم ها و مجاری تنفسی می شود و بلع و استنشاق آن باعث مسمومیت می شود.
موارد مصرف تولوئن چیست؟
از این ماده در پالایش نفت، ساخت رنگ، لاک، مواد منفجره و چسب بهره می برند. همچنین در رقیق کننده های رنگ، پاک کننده لاک ناخن، چسب و جوهر کاربرد دارد.
بیتا شهابی –
تولوئن که در لاک های ناخن است چقدر مضر است؟
شیلا عقیلی –
این ماده یک ترکیب شیمیایی و سمی است که به عنوان حلال در لاک های ناخن حضور دارد. قرار گیری طولانی مدت در معرض این ماده می تواند باعث سردرد، ترک و خوردگی پوست شود. بر طبق برخی از تحقیقات، تا غلظت 50 درصد از این ماده در محصولات ناخن ایمن است.