ترکیبی آلی است که به صورت طبیعی در محیط وجود دارد، اسید فوماریک نام دارد. در دسته اسیدهای خوراکی قرار دارد و به عنوان یک افزودنی خوراکی مورد استفاده قرار می گیرد. نمک و استر آن به نام فومارات شناخته می شود.این ترکیب ایزومر ترانس بوتان دیوئیک اسید و ایزومر سیس مالئیک اسید است. این ترکیب نام خود را از نام گیاهان فوماریا گرفته، که به عنوان اسید در آن وجود دارد. به طور گسترده ای در صنایع غذایی به عنوان عامل اسیدی کننده مورد استفاده قرار می گیرد چرا که ترکیب ایمن و غیرسمی است و در بین اسیدهای غذایی ارزان ترین است.
خرید:
برای خرید اسید فوماریک با کیفیت عالی و قیمت مناسب با کارشناسان ما در واحد فروش تماس بگیرید. با شیمی استور خریدی ایمن و مطمئن را تجربه کنید.
اسید فوماریک چیست؟
اسید فوماریک (fumaric acid) یا E297 با فرمول شیمیایی C4H4O4 به صورت جامد پودری سفید رنگ و بدون بو با طعمی میوه ای و ترش است. به طور طبیعی در قارچ ها و گلسنگ ها وجود دارد. از این پودر سفید رنگ در صنایع غذایی، پزشکی، لوازم آرایشی و خوراک حیوانات استفاده می کنند. یک اسید ضعیف است و به همین دلیل کمی خورنده بوده و پایداری حرارتی بالایی دارد.
خواص فیزیکی و شیمیایی
این ماده در دمای اتاق به سرعت به ایزومر سیس خود یعنی مالئیک اسید تبدیل می شود. ساختار آن در شکل زیر نشان داده شده است. این ترکیب در آب حلالیت کمی دارد و در آن با پیوند دوگانه خود واکنش افزایشی انجام می دهد. اسیدی ضعیف است که دیسترها را تشکیل می دهد. برخی از خواص فیزیکی و شیمیایی این ماده در جدول زیر آورده شده است:
| ساختار |  |
| نام آیوپاک | (2E)-But-2-enedioic acid |
| فرمول مولکولی | C4H4O4 |
| cas no | 110-17-8 |
| E Number | E297 |
| جرم مولکولی | ۱۱۶.۰۷۲ g/mol |
| شکل ظاهری | پودر یا دانه های گرانوله ای سفید رنگ |
| چگالی | ۱.۶۳۵ g/ml |
| نقطه جوش | 522ºC |
| نقطه ذوب | 287ºC |
| حلالیت در آب (۲۰ درجه) | ۴.۹ g/L |
| pH | 3.19 |
روش تهیه اسید فوماریک
این ماده را توسط سنتز بیولوژیکی و شیمیایی تهیه می کنند که در ادامه آنها را بررسی می کنیم.
سنتز بیولوژیکی
این ترکیب در موجودات یوکاریوتی در اثر آنزیم سوکسینات دهیدروژناز تولید می شود. در اثر این فرآیند زیستی، دو دی کربوکسیلیک اسید اشباع نشده تولید می شود که یکی از آن ها fumaric acid و دیگری مالئیک اسید است. این ماده همچنین در فومیتوری، قارچ بولت، گل سنگ و خزه ایسلند یافت می شود.
فومارات یک حدواسط در چرخه تولید اسید سیتریک (خرید اسید سیتریک) است که توسط سلول ها به منظور تولید انرژی به شکل ATP از غذا استفاده می شود. همچنین پوست به صورت طبیعی در صورت در معرض نور خورشید قرار گرفتن، آن را تولید می کند.
سنتز شیمیایی
این ماده را به صورت شیمیایی و سنتی، از واکنش اکسیداسیون فورفورال با استفاده از کلرات در حضور کاتالیزور بر پایه وانادیم می توان تهیه کرد. از مهم ترین روش های تولید این ماده ایزومریزاسیون کاتالیزوری مالئیک اسید در محلول آبی با pH پایین است.
منابع طبیعی فوماریک اسید
منابع طبیعی این ماده عبارتند از قارچ، گلسنگ، خزه ایسلند، پاپایا، گلابی و آلو نیز یافت می شود، اما به مقدار بسیار محدود اولین بار از گیاه Fumaria officinalis جدا شد که نام خود را از آنجا گرفته است.
کاربردهای اسید فوماریک
در ادامه کاربردهای این ماده را بررسی خواهیم کرد.
صنایع غذایی
این ترکیب از سال ۱۹۴۶ به عنوان یک افزودنی غذایی استفاده می شود. این ماده می تواند به تنظیم اسیدیته مواد غذایی کمک کند. به طور کلی از آن در نوشیدنی ها و بکینگ پودر استفاده می شود و بدین منظور این ماده باید خلوص بسیار بالایی داشته باشد. در نان، این اسید عمدتاً به عنوان یک نگهدارنده مؤثر، بازدارنده کپک و افزایش ماندگاری استفاده می شود. در نان های آرتیسن و خمیر ترش، طعم ترش دلپذیری را ایجاد می کند. مخلوط های پودینگ حاوی این ماده به عنوان منعقد کننده هستند.
گاها این ماده به عنوان جایگزین تارتاریک اسید و همچنین جایگزین اسید سیتریک بکار می رود. به عنوان طعم دهنده مصنوعی در خوراکی هایی مانند چیپس سرکه ای کاربرد دارد. اسید فوماریک به تثبیت pH، رنگ و طعم نوشیدنی استفاده می شود و اغلب همراه با مواد نگهدارنده ای مانند بنزوات سدیم (E211) استفاده می شود. در مربا ها و دسرهای ژله ای باعث ایجاد طعم ترش، تنظیم اسیدیته افزایش ماندگاری و افزایش قابلیت ژلاتینی شدن فوری را به محصول می دهد.
پزشکی
این ترکیب در پزشکی در سال ۱۹۵۰ جهت درمان بیماری خودایمنی پسوریازیس استفاده می شود. همچنین بعدها از آن در درمان مولتیپل اسکروزیس استفاده شد. در بیماران مبتلا به مولتیپل اسکروزیس از استر دی متیل فومارات که از fumaric acid به دست آمده، به طور قابل توجهی برای جلوگیری از پیشرفت بیماری استفاده می گردد.
غذای حیوانات
این اسید ضعیف به عنوان نگهدارنده در خوراک حیوانات استفاده می شود و به سرعت متابولیزه می شود و فومارات و متابولیت های آن در بافت های حیوانی تجمع پیدا نمی کنندداز این جهت این ماده بی خطر تلقی می شود.
محصولات آرایشی
این ماده به عنوان یک عامل حالت دهنده عمل می کند و پس از آن حالتی صاف و پودری به پوست می دهد. استرهای این ماده جهت درمان پسوریازیس مورد استفاده قرار می گیرد.
کاربردهای دیگر
سایر کاربردهای این ماده شامل:
- تولید رزین های پلی استر و الکل های پلی هیدرید
- تثبیت کننده در رنگ ها
است. همچنین زمانی که به خوراک دام افزوده می شود، بره ها در طول هضم تا ۷۰٪ متان کمتری تولید می کنند.
خطرات و msds
این ماده به موجب خاصیت اسیدی ضعیفی که دارد، باعث خوردگی می شود. در هنگام کار با آن، از دستکش و عینک استفاده کنید و نکات ایمنی را به طور کامل رعایت فرمایید.
- تماس این ماده با چشم موجب تحریک آن می شود. همچنین تماس با نوع جامد آن موجب درد و قرمزی آن می شود. در صورت برخورد با چشم، حداقل ۱۵ دقیقه آن را با آب بشویید. گاها پلک ها را در آب بالا و پایین کنید. در نهایت کمک پزشکی دریافت نمایید.
- اگر با پوست برخورد کند آن را تحریک می کند. ممکن است از طریق پوست جذب شود. موجب التهاب و قرمزی پوست می شود. در صورت تماس با پوست، محل تماس را به مدت ۱۵ دقیقه با آب بشویید و لباس های آلوده به آن را از تن خارج کنید. در صورت نیاز کمک پوزشکی دریافت کنید.
- خوردن این ماده موجب تحریک دستگاه گوارش می شود. ممکن است موجب تهوع، درد شکم و اسهال شود. در صورت خوردن، اگر فرد هوشیار است حدود ۲-۴ فنجان شیر یا آب بنوشد. کمک پزشکی دریافت نمایید.
- موجب تحریک دستگاه تنفسی می شود. علائمی مشابه علائم بلع ایجاد می شود. در صورت مسمومیت، فرد را به هوای تازه منتقل کنید. اگر تنفس مشکل است از تنفس مصنوعی یا اکسیژن استفاده کنید. در صورت ادامه داشتن علائم به پزشک مراجعه کنید.
با رعایت نکات ایمنی خطرات ناشی از کار با این اسید ضعیف را کنترل کنید.
جمع بندی:
اسید فوماریک (Fumaric acid) با فرمول شیمیایی C4H4O4 یک اسید ضعیف است که به صورت جامد سفید رنگ بی بو با طعم ترش وجود دارد. این پودر سفید رنگ را می توان با دو روش سنتز بیولوژیکی و شیمیایی تهیه کرد. آن را در صنایع غذایی، پزشکی، غذای حیوانات و لوازم آرایشی استفاده می کنند. به عنوان یک اسید ضعیف دارای خاصیت خوردگی است و لازم است در زمان کار با آن نکات ایمنی را رعایت کنید.
سوالات متداول
اسید فوماریک خوراکی را در کجا می توان یافت؟
این ماده را در محصولات غذایی و نوشیدنی در خمیر ترش و نان چاودار، خمیرهای بیسکویت، آب میوه و نوشیدنی های مغذی و دسرهای ژلاتینی می توان یافت.
علت تفاوت نقطه ذوب فوماریک اسید و مالئیک اسید چیست؟
اسید فوماریک به عنوان یک ترانس دارای نقطه ذوب بالاتری نسبت به اسید مالئیک به عنوان یک سیس دارد. همچنین فوماریک اسید بین مولکول ها پیوندهای هیدروژنی ایجاد می کند، در حالی که مالئیک اسید درون مولکول ها این پیوند را می سازد.
فواید اسید فوماریک چیست؟
از این ماده برای درمان انواع اختلالات پوستی مانند پسوریازیس استفاده می کنند.
رضایی –
با توجه به خاصیت اسیدی و خورندگی این ماده حضور آن در صنایع غذایی ایمن است؟
شیلا عقیلی –
دوز مجاز این ماده در صنایع غذایی حداکثر 4 گرم بر کیلوگرم است؛ در صورت عدم تجاوز از این مقدار، بله ایمن است.